این پرتره افشاگرانه از کمدین، فعال مدنی، نماد فرهنگ عامه و رهبر فکری، دیک گرگوری، تغییر مسیرهای شخصی متعدد او را در طول دهه‌ها، از یک چهره مشهور تا قهرمان حقوق مدنی و فراتر از آن به تصویر می‌کشد؛ در حالی که نظرات هنرمندان فوق‌العاده‌ای را که از الگوی او الهام گرفته‌اند، بازگو می‌کند.

فیلم «سایه‌های آزادی» داستان واقعی و شگفت‌انگیز از بین رفتن آزادی‌ها در رسانه‌ها و دولت ایالات متحده را ارائه می‌دهد که آن‌ها نمی‌خواهند شما ببینید. این فیلم سفری جسورانه به دالان‌های تاریک‌تر چشم‌انداز رسانه‌ای آمریکا دارد، جایی که غول‌های رسانه‌ای جهانی قدرت سیاسی، اجتماعی و اقتصادی فوق‌العاده‌ای را اعمال می‌کنند. قدرت جمعی و بی‌حدوحصر این شرکت‌ها سوالات نگران‌کننده‌ای را درباره دموکراسی ایجاد می‌کند. مصاحبه‌های بسیار افشاگرانه، تصاویر واقعی و مطالب آرشیوی، روایت‌هایی درونی از یک سیستم رسانه‌ای خراب را بازگو می‌کنند؛ سیستمی که در آن از پیگیری اخبار جنجالی توسط روزنامه‌نگاران جلوگیری می‌شود، افراد به دلیل اعتراض به سوءاستفاده‌های قدرت دولتی سانسور می‌شوند و زندگی‌های فردی به دلیل تبدیل شدن عرصه بیان عمومی به یک منطقه سودآوری خصوصی، نابود می‌شوند.

پروفسور اروین کوری اکنون ۱۰۱ ساله است و به عنوان یک کمدین، هنرمند و طنزپرداز سیاسی سرشناس شناخته می‌شود. فران ۹۵ ساله، همسر اوست که ۷۱ سال با هم زندگی کرده‌اند. دیک گرگوری از دستاوردهای اروین می‌گوید و سوزان ساراندون، دوست خانوادگی آن‌ها، راوی این مستند است.

آقا و خانم اسپنسر که یک زوج فراری می‎باشند ، به یک سفر فراموش‎نشدنی با ماشین کاروان باوفای خود می‎روند و در این بین ماجراهای جالبی برای آ‎نها رخ می‎دهد که…

«انقلاب آمریکا ۲» شامل تصاویری از اعتراضات و شورش‌های کنوانسیون دموکراتیک سال ۱۹۶۸، نقد وقایع توسط آفریقایی-آمریکایی‌های طبقه کارگر در شیکاگو و تلاش‌های حزب پلنگ سیاه برای سازماندهی جوانان سفیدپوست و فقیر جنوبی است.